Donny Osmond zyskał rozgłos, gdy dołączył do zespołu swoich braci, The Osmonds, w którym oprócz Donny’ego grali również jego bracia Alan, Wayne, Merrill i Jay. Gdy byli u szczytu popularności w latach 1971-1975, boysband zawsze był na szczycie list przebojów, a gdziekolwiek się pojawili, ich fani wpadali w szał. Kończyli nawet na tym, że goniły ich tłumy młodzieży, która często szlochała i krzyczała. Zjawisko znane jako „Osmondmania” było dość popularne i zostało spotęgowane przez fakt, że bracia Osmond mieli pozycję „czystych idoli” ze względu na ich moralnie prawe zachowanie i silne poglądy religijne.
Rodzina Osmondów pochodziła z licznej rodziny, miała jedną siostrę, Marie Osmond, i ośmiu braci: Virla, Toma, Alana, Wayne’a, Merrilla, Jaya, Donny’ego i Jimmy’ego Osmondów. Marie Osmond urodziła się w gwiazdorskiej rodzinie, ponieważ jej bracia byli już sławni, gdy się urodziła, więc natychmiast znalazła się w centrum uwagi. Marie i Donny Osmond rozpoczęli karierę jako duet popowy, gdy bracia Osmond przestali nagrywać piosenki. Nagrali dwa przeboje zatytułowane „I’m Leaving It All Up to You” i „Morning Side of the Mountain”. W wyniku ich nieustającego sukcesu, w 1976 roku zaoferowano im możliwość poprowadzenia własnego programu zatytułowanego „Donny & Marie”.
Donny nie tylko pochodzi z dużej rodziny, ale także zbudował swój zawód z rodzeństwem. Dlatego nie powinno dziwić, że bardzo ceni swoją rodzinę. Donny Osmond ostatecznie miał spłodzić gromadkę własnych synów, mianowicie pięciu, po ślubie ze swoją żoną Debbie Osmond.
Donny ma bogate życie osobiste oprócz udanego życia zawodowego, ponieważ jest oddanym mężem i ojcem. Oprócz bycia artystą, jest dziadkiem trzynaściorga wnucząt. Napięty harmonogram Donny’ego jest bezpośrednim wynikiem jego ogromnej rodziny, ale nie chciałby tego w żaden inny sposób. To właśnie wtedy, gdy Donny był nastolatkiem, poznał piękną cheerleaderkę, która w tym czasie spotykała się z jednym z jego starszego rodzeństwa. W tym czasie starszy brat Donny’ego spotykał się z cheerleaderką.
Kiedy Donny poznał Debbie, miała zaledwie 15 lat. Poprzednim partnerem Debbie był brat Donny’ego, Jay. Donny opowiedział historię ich zaczarowanego romansu w poście, który zamieścił na Facebooku. W poście zamieszczono zdjęcie porównawcze pary zrobione obok siebie w tej samej restauracji, ale z różnicą czterech dekad.
„Zanim zaczęła się ze mną spotykać, spotykała się z moim bratem Jayem, więc była już znana w mieście jako najgorętsza cheerleaderka. Zajęło mi całe trzy lata, żeby zdobyć jej serce i przekonać ją do małżeństwa” – powiedział Donny, dodając, że od tego czasu oboje „żyli razem niesamowitym życiem”. Debbie dała mi pięciu niesamowitych chłopców. … Jest mężatką od 38 lat, ale to nie przeszkodziło jej w byciu seksowną laseczką!
Szczęśliwa para wzięła ślub 8 maja 1978 roku i od tamtej pory mają zdrowy i stabilny związek. Według Donny’ego w magazynie People wspominał samotną noc po koncercie na Hawajach z braćmi i to, jak Debbie weszła w jego życie dokładnie w momencie, gdy najbardziej potrzebował czyjejś obecności. Kiedy Jay wszedł do pokoju, zobaczył go skulonego w kłębek i szlochającego.
Mój drugi brat Jay wszedł do pokoju i zapytał mnie: „Donny, co się dzieje?”. Powiedziałem mu: „Jestem samotny” – wspominał, że powiedziałem. „Właśnie setki kobiet krzyczało twoje imię” – powiedział mi. Dlaczego czujesz się taki samotny? Odpowiedziałem: „Nie jestem pewien. Po prostu potrzebuję kogoś”.
Po pierwszym spotkaniu z Debbie, oboje postanowili utrzymać swój związek w tajemnicy przez następne trzy lata, obawiając się, że zaszkodzi to jego zawodowemu idolowi nastolatek. Kiedy w końcu zdecydowali się upublicznić swój związek, ich najgorsze obawy się potwierdziły. W tym samym czasie, około 1979 roku, ogłoszenie zaręczyn i zakończenie jego programu „Donny & Marie” zbiegły się w czasie, co spowodowało odejście jego legionów fanów. Potem sprawy potoczyły się złą drogą w kierunku jeszcze gorszym pod względem jego kariery.
Według tego, co powiedział magazynowi, „zbankrutowaliśmy i spłonęliśmy”. „To była klasyczna hollywoodzka opowieść o tym, że masz wszystko, a na końcu wszystko ci odebrano. Z tego powodu musieliśmy zacząć od nowa”.
Kiedy produkcja Donny’ego na Broadwayu „Little Johnny Jones” miała premierę i została zamknięta tego samego wieczoru w 1982 r., był to jeden z „najgorszych momentów” w jego karierze. Nawet dziesięć lat później, kiedy Donny grał Josepha w teatralnej produkcji „Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat”, wciąż dręczył go ostry niepokój, ponieważ porażka była tak bolesna. Spektakl był oparty na biblijnej historii Józefa i jego cudownej wielobarwnej szacie.
„Wychodziłem na scenę, myśląc, że umrę. To było straszne przeżycie” – powiedział Donny. Debbie, kobieta, którą kochał ponad wszystko na świecie, była w stanie pomóc mu przejść przez trudną walkę.
„Debbie zasugerowała, żebym dziś wieczorem dał przeciętny występ, więc zapytała mnie: 'Dlaczego nie wyjdziesz i tego nie zrobisz?’” Ponieważ pozwoliłem sobie na pomyłkę w ciągu tej nocy, okazało się, że był to najlepszy występ, jaki kiedykolwiek dałem” — powiedział Donny. Program był fenomenalnym hitem i był emitowany przez następne sześć lat, a Donny pełnił funkcję gospodarza. Jednak zapytany przez People, Donny wyznał, że jego osiągnięcia nie byłyby możliwe bez wsparcia jego największej cheerleaderki u boku.
„Dzięki Debbie moje życie stało się bardziej stabilne. Donny jest żonaty ze swoją żoną od 44 lat i powiedział o niej, że „trzyma moje stopy na ziemi”. Na wczesnym etapie ich związku poczynił inną obserwację na jej temat: „Było w niej coś nieskomplikowanego, chociaż ja prowadziłem bardzo skomplikowane życie”.
Donny osiągnął ogromny sukces, w tym 11-letnią rezydenturę w Las Vegas ze swoją siostrą Marie, a także niezapomniane występy w takich programach jak „The Masked Singer” i „Dancing With the Stars”. Jednak ten wielce utalentowany artysta zdaje sobie sprawę, że najważniejsze rzeczy w życiu znajdują się bliżej własnego podwórka.
Stwierdził: „Rodzina jest najważniejsza, bo w pewnym momencie scena stanie się ciemna, a co wtedy?”
