Księżna Diana nie tylko była kochana przez ludzi, ale także znana z miłości do muzyki. Podczas gdy jej ulubionym zespołem był Duran Duran, lubiła też słuchać Michaela Jacksona. Jej kolekcja płyt zawierała jego albumy, pokazując, jak bardzo ceniła jego muzykę.
Słynne zdjęcie Michaela Jacksona i Diany rozbudziło wyobraźnię wielu osób. Na pierwszy rzut oka wygląda to jak migawka dwóch globalnych ikon. Ale gdy przyjrzeć się bliżej, widać nerwową energię i chemię, zwłaszcza u Jacksona, który później przyznał, że czuł się spięty przed spotkaniem z nią.
Ich spotkanie na jednym z jego koncertów wywołało wiele plotek. Diana podobno tańczyła z radości podczas występu, podczas gdy książę Karol pozostał na miejscu. Jackson powiedział kiedyś, że Diana mogła rozmawiać z nim przez telefon godzinami, co doprowadziło do spekulacji na temat głębszej więzi.
Choć nigdy nie było potwierdzenia romansu, ich ciepłe relacje i podziw dla siebie nawzajem trafiły na pierwsze strony gazet. Michael podarował jej nawet dwie małe kurtki koncertowe dla jej synów, pokazując przemyślaną stronę ich krótkiej, ale pamiętnej przyjaźni.
