Nie wszystkie historie miłosne mają szczęśliwe zakończenie i Mariah Carey wie o tym z pierwszej ręki. Piosenkarka wniosła pozew przeciwko swojemu byłemu narzeczonemu, miliarderowi Jamesowi Packerowi, domagając się 50 milionów dolarów odszkodowania za to, co określiła jako „niedogodności w związku”.
Według Carey para zawarła umowę przedmałżeńską, w której stwierdzono, że w razie zerwania zaręczyn, to ona będzie miała prawo do tej kwoty. Para zaręczyła się w 2016 roku, a Packer podarował jej pierścionek z 35-karatowym diamentem. Zgodnie z umową miała zwrócić pierścionek, jeśli nie zawrą związku małżeńskiego, ale argumentowała, że inne kwestie uzasadniają rekompensatę.

Mariah twierdziła, że związek ten negatywnie wpłynął na jej karierę. Jako powód podała odwołanie trasy po Ameryce Łacińskiej, przeprowadzkę z Nowego Jorku do Los Angeles, aby być bliżej dzieci Packera, oraz niespełnione obietnice finansowe. Zakłócenia te stały się podstawą jej roszczenia prawnego przeciwko biznesmenowi.
Oprócz Packera, uwagę przykuło także życie miłosne Mariah ze względu na jej dawny związek z piosenkarzem Luisem Miguelem. Para zaczęła się spotykać w 1998 roku i była razem przez trzy lata. Podczas gdy Miguel nie chciał zdradzić szczegółów, Mariah była bardziej otwarta, nazywając go idealnym partnerem ze względu na ich wspólne zrozumienie branży muzycznej.

Ich romans ostatecznie rozpadł się, gdy Carey kręciła film Glitter w Toronto. Krążyły pogłoski o możliwym romansie z gwiazdą Erikiem Benétem, jednak nigdy nie zostały one potwierdzone. Ostateczny przełom nastąpił w 2001 roku, kiedy Miguel podobno zakończył związek, ponieważ Carey chciała mieć dzieci, a on nie.