Woody’ego Harrelsona wychowywały trzy pokolenia kobiet: jego opowiadająca historie prababcia, niezwykle milcząca babcia i samotna matka, Diane Lou Oswald, która wzięła na siebie większą część jego wychowania.
Oswald jest matką trzech synów, których ojcem był jej były mąż, Charles V. Harrelson, skazany za morderstwo. Oswald, głęboko pobożny mężczyzna, który pracował jako sekretarz, był tym, który odpowiadał za wychowanie trzech synów: Woody’ego, Bretta i Jordana.
Pomimo faktu, że Oswald miał niewiele środków, gdy Woody był młody, była dla niego kochającą matką i zawsze dbała o to, aby na stole było jedzenie. Ponadto zawsze była dumna ze swojego syna, nawet zanim stał się sławny w przemyśle filmowym.
Były mąż Diane Lou Oswald Był znanym łobuzem.
Oswald była sekretarką z zawodu i pochodziła z miasta Lebanon w stanie Ohio. Wiadomo, że była bardzo pobożną członkinią religii prezbiteriańskiej i zaszczepiła tę wiarę swoim dzieciom do takiego stopnia, że Woody uważa, że nadawałby się do kariery w duchowieństwie. Oswald i jej były mąż, Charles, byli rodzicami trzech chłopców.
Oswald wiedziała o udziale Charlesa w zorganizowanej przestępczości i fakcie, że pracował jako płatny zabójca; dlatego nie była zszokowana, gdy skazano go na więzienie. Gdy Woody osiągnął wczesne lata nastoletnie, całkowicie zrezygnowała z miłości. Niemniej jednak, pomimo faktu, że nie był najlepszym mężem ani rodzicem, nigdy nikomu go nie obmawiała.
Oswald i Charles rozstali się już, gdy Woody miał około siedmiu lat, a Woody nigdy więcej nie zobaczył Charlesa, nawet zanim się rozstali. Woody miał może 11 lub 12 lat, gdy był zdumiony, słysząc nazwisko swojego ojca wymienione w radiu w związku z morderstwem. Nawet jeśli starał się omówić to z matką, niewiele dało się o tym powiedzieć.
Obie matki Diane Lou Oswald oraz jej babcia pomagały jej w wychowaniu dzieci.
Oswald jest pobożnym członkiem kościoła prezbiteriańskiego, a ona wychowała wszystkie swoje dzieci w tej kongregacji. Ale kiedy Woody dorósł, szczególnie kiedy zaczął uczęszczać do college’u, przyznał, że jego przekonania zaczęły się kruszyć w wyniku nowo nabytej świadomości postępowych ideałów. Dotyczyło to szczególnie jego czasu spędzonego na studiach. Obecnie jest wyznawcą wiary prezbiteriańskiej, która „jest podobna do rozwodnionej wersji katolicyzmu. Tylko ułamek rytuału, ale całe poczucie winy”
Oswald mieszkała w stanie Lone Star w Teksasie do czasu, gdy Woody miała 12 lat. Następnie ona i jej trójka dzieci wyrwali się z korzeniami i przeprowadzili się do Lebanon w stanie Ohio, gdzie dorastała. Tam otrzymywała pomoc w wychowaniu dzieci od własnej matki, jak również od własnej babci. Woody skomentował to następująco:
„Polly, moja praprababcia, miała mnóstwo tupetu. Miała talent do opowiadania historii, a każdy jej aspekt był godny podziwu. A potem była moja babcia — zanim z tobą porozmawiałam, nigdy nie odbyłam dyskusji, która trwałaby tak długo, jak z tobą. Ma spokojne usposobienie, mimo że potrafi rozmawiać, a mimo to jest kobietą małomówną.
Woody powiedział również, że jego rodzina nie była zbyt bogata, gdy dorastał. Mimo to Oswald potrafiła zaopiekować się jej trzema synami, mimo że była sekretarką i samotną matką. Woody przyznaje, że było to trudne zadanie dla Oswald. Woody pamięta również, że jego matka była z niego zadowolona, ponieważ był lubiany przez kolegów z klasy w szkole.
Diane Lou Oswald Wpoiła Woody’emu miłość do przyrody i świata.
Oswald nigdy nie przestała być dumna ze swojego syna Woody’ego, mimo że jest już dorosły. Zawsze tak czuła, nawet gdy był dzieckiem. Kiedy Woody dowiedział się, że został nominowany do Oscara w kategorii Najlepszy aktor drugoplanowy za rolę kapitana Stone’a w filmie „The Messenger”, złożył następujące oświadczenie:
Moja mama wysłała mi kartkę, w której pogratulowała mi przybycia i powiedziała: „W końcu przyjechałeś”. Rywalizujesz w tej samej kategorii co Christopher Plummer, który również otrzymał nominację. Teraz, gdy mam błogosławieństwo mojej mamy, nie potrzebuję niczego więcej, rozumiesz, co mam na myśli? Nie potrzebuję pomnika na moim podwórku”.
„Jena Malone i Samantha Morton zagrały w adaptacji filmowej z 2009 roku dramatu wojskowego „The Messenger”, który trafił do kin. Christopher Waltz został nominowany do Oscara za rolę pułkownika Hansa Landy w filmie „Inglorious Bastards”, za którą ostatecznie zdobył nagrodę dla najlepszego aktora drugoplanowego. Wygrał nagrodę, pokonując takich aktorów jak Matt Damon.
Woody Harrelson również mówił publicznie, jak lekcje, których Oswald nauczył go o współczuciu dla planety i natury, wpłynęły na niego. Jest to coś, co wpoiła Woody’emu przez cały czas, kiedy byli razem. Ponadto przypisuje jej swoją etykę pracy, zauważając, że jest źródłem jego witalności.
